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Subject code : 6103205-
CONTENIDOS
1.1. Introducción
1.2. El átomo de carbono
1.3. Tipos de hibridación de los orbitales atómicos del átomo de carbono
1.3.1. Hibridación sp3. Estructura del metano y del etano
1.3.2. Hibridación sp2. Estructura del etileno
1.3.3. Hibridación sp. Estructura del acetileno
1.3.4. Modelos moleculares
1.4. Efectos electrónicos de las moléculas orgánicas. Carácter polar del enlace covalente
1.4.1. Efecto inductivo
1.4.2. Efecto conjugativo. Resonancia
1.5. Isomería
1.6. Clasificación de los compuestos orgánicos: Grupos funcionales
2.1. Definición y clasificación de los alcanos
2.2. Nomenclatura de los alcanos
2.3. Propiedades físicas de los alcanos
2.4. Análisis conformacional de los alcanos
2.5. Reactividad general de los alcanos
2.5.1. Combustión
2.5.2. Halogenación
2.5.3. Pirólisis
2.6. Métodos de obtención de alcanos
3.1. Definición, nomenclatura y propiedades físicas de los cicloalcanos
3.2. Estructura y tensión del anillo en cicloalcanos
3.2.1. Estructura y conformaciones del ciclopropano
3.2.2. Estructura y conformaciones del ciclobutano
3.2.3. Estructura y conformaciones del ciclopentano
3.3. Ciclohexano: conformaciones
3.4. Ciclohexanos monosustituidos
3.5. Análisis conformacional de ciclohexanos disustituidos
3.6. Reactividad y métodos de obtención de los cicloalcanos
3.7. Alcanos policíclicos
4.1. Introducción
4.2. Moléculas quirales
4.2.1. Actividad óptica
4.3. Configuración absoluta
4.3.1. Reglas secuenciales y nomenclatura R-S
4.3.2. Proyecciones de Fischer
4.4. Moléculas con varios centros estereogénicos: diastereoisómeros
4.5. Estereoquímica dinámica
5.1. Clasificación y nomenclatura de los halogenuros de alquilo
5.2. Estructura y propiedades físicas de los halogenuros de alquilo
5.3. Sustitución nucleófila alifática
5.4. Cinética de la sustitución nucleófila alifática: dualidad de mecanismos
5.5. Reacción SN2
5.5.1. Mecanismo y cinética
5.5.2. Estereoquímica. Inversión de la configuración
5.5.3. Factores que influyen en la velocidad de la reacción SN2
5.6. Reacción SN1
5.6.1. Mecanismo y cinética
5.6.2. Estereoquímica. Racemización
5.6.3. Estabilidad relativa de carbocationes
5.6.4. Factores que influyen en la velocidad de la reacción SN1
6.1. Reacciones de eliminación en los halogenuros de alquilo
6.2. Reacción E2: orientación y reactividad
6.3. Reacción E1: orientación y reactividad
6.4. Competencia E2/E1
6.5. Competencia Eliminación-Sustitución. Resumen de reactividad: SN1, SN2, E1, E2.
6.6. Métodos de obtención de halogenuros de alquilo
7.1. Nomenclatura de los alcoholes
7.2. Estructura y propiedades físicas de los alcoholes
7.3. Acidez y basicidad de los alcoholes
7.4. Reacciones de los alcoholes
7.4.1. Formación de alcóxidos
7.4.2. Conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo
7.4.3. Deshidratación de alcoholes para producir alquenos
7.4.4. Oxidación de alcoholes: preparación de aldehídos y cetonas
7.5. Métodos de obtención de alcoholes
7.6. Compuestos organometálicos de litio y magnesio
7.7. Reactivos organometálicos de litio y magnesio en la síntesis de alcoholes
8.1. Nomenclatura de los éteres
8.2. Estructura y propiedades físicas de los éteres
8.3. Reactividad general de los éteres
8.4. Reacciones de apertura del anillo de los epóxidos
8.4.1. Apertura con nucleófilos
8.4.2. Apertura con nucleófilos catalizada por ácidos
8.5. Métodos de obtención de éteres. Síntesis de Williamson
9.1. Estructuras del doble enlace
9.2. Nomenclatura de alquenos e isomería cis-trans
9.3. Propiedades físicas de los alquenos
9.4. Reacciones de adición al doble enlace
9.4.1. Adición de halogenuros de hidrógeno
9.4.2. Adición de ácido sulfúrico y agua
9.4.3. Adición de sales de mercurio
9.4.4. Adición de boranos
9.4.5. Adición de halógenos
9.4.6. Adición de carbenos
9.5. Reducción del doble enlace. Hidrogenación catalítica
9.6. Oxidación del doble enlace
9.6.1. Formación de dioles
9.6.2. Formación de epóxidos
9.6.3. Ruptura del doble enlace con permanganato potásico
9.6.4. Ruptura del doble enlace por ozonólisis
9.7. Polimerización
9.8. Métodos de obtención de alquenos
10.1. Nomenclatura y clasificación de los dienos
10.2. Estabilidad y estructura de los dienos conjugados
10.3. Adición de electrófilos a dienos conjugados. Adición 1,2 y 1,4. Carbocationes alílicos
10.4. Adición 1,2 vs 1,4. Control cinético vs control termodinámico
10.5. Reacciones de cicloadición de Diels-Alder
10.6. Polimerización de dienos conjugados
10.7. Métodos de obtención de dienos conjugados
11.1. Nomenclatura de los alquinos
11.2. Estructura y enlace de los alquinos. Propiedades físicas
11.3. Reacciones de los alquinos
11.3.1. Adición de halógenos
11.3.2. Adición de halogenuros de hidrógeno
11.3.3. Hidratación. Tautomería
11.3.4. Hidroboración
11.3.5. Reducción
11.3.6. Acidez de los alquinos: formación y alquilación de aniones acetiluro
11.3.7. Oxidación de alquinos
11.3.8. Reacciones del acetileno
11.4. Métodos de obtención de alquinos