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RESOLUCIÓN DE RACEMATOS EN ESTEREOISÓMEROS

Curso 2017/2018 / Cod.21151234

RESOLUCIÓN DE RACEMATOS EN ESTEREOISÓMEROS

PRESENTACIÓN

La asignatura de "Resolución de Racematos en Estereoisómeros" del módulo IV: Química Orgánica, se imparte desde el Departamento de Química Orgánica y Bio-Orgánica.

La importancia de esta asignatura es debida a que la mayor parte de las moléculas de la vida tienen una propiedad especial: son quirales.

Los enantiómeros presentan diferente comportamiento cuando se encuentran en un entorno quiral, como pueden ser los sistemas biológicos, lo que tiene gran repercusión en diferentes áreas científicas y tecnológicas que incluyen la química orgánica sintética, la química médica, la agroquímica, la química de productos naturales, la química de las fragancias o aromas, la ciencia de materiales y, especialmente, el desarrollo de nuevos fármacos.

En la Naturaleza las moléculas quirales se identifican fácilmente debido a que la Naturaleza es quiral. Los sistemas vivos pueden discernir entre uno y otro isómero. Un ejemplo de la capacidad de selectividad de los sistemas biológicos es el limoneno, una molécula quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los procesos químicos corrientes, pero que nuestro olfato discrimina con facilidad porque se acoplan a receptores distintos. Así, el isómero (R)-limoneno huele a naranja, mientras que el (S)-limoneno huele a limón.

Los isómeros quirales pueden tener resultados biológicos más dramáticos. Por ejemplo en la talidomida (racemato), fármaco utilizado como sedante, a mediados del siglo XX se descubrió que el enantiómero S es teratogénico, demostrando que la actividad sedante se debe exclusivamente al enantiómero R.