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RESOLUCIÓN DE RACEMATOS EN ESTEREOISÓMEROS

Curso 2018/2019/Subject's code21151234

RESOLUCIÓN DE RACEMATOS EN ESTEREOISÓMEROS

NAME SUBJECT RESOLUCIÓN DE RACEMATOS EN ESTEREOISÓMEROS
CODE 21151234
SESSION 2018/2019
DEGREE IN WHICH IT IS OFFERED MÁSTER UNIVERSITARIO EN CIENCIA Y TECNOLOGÍA QUÍMICA
TYPE CONTENIDOS
ECTS 6
HOURS 150.0
PERIOD SEMESTRE  2
OFFER LANGUAGES CASTELLANO

PRESENTACIÓN Y CONTEXTUALIZACIÓN

La asignatura de "Resolución de Racematos en Estereoisómeros" del módulo IV: Química Orgánica, se imparte desde el Departamento de Química Orgánica y Bio-Orgánica.

Esta asignatura retoma y profundiza en los conocimientos de estereoquímica que se estudian en el Grado en Química. Se trata de una materia que está muy relacionada y que se complementa con otras asignaturas de las propuestas en este Programa de Posgrado (RMN de alta resolución, Química Terapéutica, Catálisis…..) y que está dirigida a estudiantes cuyas perspectivas laborales estén encaminadas tanto a la industria como a la investigación.

La importancia de esta asignatura es debida a que la mayor parte de las moléculas de la vida tienen una propiedad especial: son quirales.

Existen parejas de sustancias en las que sus moléculas son imágenes especulares no superponibles. Se dice que son enantiómeros; sus propiedades físicas con excepción del sentido en que hacen rotar el plano de la luz polarizada son iguales y sus propiedades químicas, salvo en presencia de otras sustancias quirales también lo son. Aunque pueda parecer increíble la Naturaleza es quiral. La quiralidad está presente tanto en la propia naturaleza de las moléculas que componen los organismos vivos como en su función. Nuestro olfato, por ejemplo, es capaz de discriminar los dos enantiómeros (R y S) de un compuesto, que presente olores diferentes, al acoplarse a distintos receptores, mientras que en procesos químicos resultarían indistinguibles. Un ejemplo de la capacidad de selectividad de los sistemas biológicos es el limoneno, una molécula quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los procesos químicos corrientes, pero que nuestro olfato discrimina con facilidad porque se acoplan a receptores distintos. Así, el isómero (R)-limoneno huele a naranja, mientras que el (S)-limoneno huele a limón.

Los isómeros quirales pueden tener resultados biológicos más dramáticos. Por ejemplo en la talidomida (racemato), fármaco utilizado como sedante, a mediados del siglo XX se descubrió que el enantiómero S es teratogénico, demostrando que la actividad sedante se debe exclusivamente al enantiómero R.

En la industria farmacéutica, más de la mitad de los fármacos presentan moléculas que son quirales. Dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa en interacciones con los centros quirales de las biomoléculas no es de extrañar que uno de los enantiómeros sea responsable del efecto beneficioso buscado, mientras que el otro pueda ser inactivo o incluso perjudicial.

Estos ejemplos, entre muchos otros, sirven para entender por qué el estudio de la estereoquímica se ha convertido en una de las líneas de investigación más importante de la Química Orgánica, siendo de gran importancia en el ámbito farmacéutico y en la industria en general.

Actualmente se tiende a la síntesis asimétrica como método de obtención de sustancias enantioméricamente puras. Sin embargo, la obligatoriedad de determinar las propiedades biológicas del racemato y cada uno de los enantiómeros para cualquier producto nuevo que se quiera utilizar como fármaco hace que la etapa resolución tenga su propia importancia.

 

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