La asignatura comienza con un tema de revisión de los conceptos generales de estereoquímica. A continuación los temas 2 a 4 están dedicados al estudio de las propiedades y naturaleza de los racematos tanto en estado sólido como en disolución.
La segunda parte (temas 5-11), trata de los distintos métodos para separar los enantiómeros y finalmente el tema 12 se dedica a los distintos procedimientos para la determinación de la pureza enantiomérica.
Los contenidos se han distribuido en los doce temas que se reseñan a continuación:
Tema 1. Conceptos generales
Isómeros. Clasificación. Quiralidad - Propiedades de los enantiómeros. Actividad óptica - Principales estructuras moleculares quirales - Nomenclatura de enantiómeros - Racematos - Moléculas con más de un centro quiral - Pseudoasimetría - Centros proquirales.
Tema 2. Tipos de racematos cristalinos
Clasificación de racematos - Cristalización de racematos y enantiómeros - Relación entre la formación de cristales de enantiómeros y compuestos racémicos.
Tema 3. Mezclas binarias de enantiómeros
Caracterización de los tipos de racematos mediante diagramas de fase binarios (puntos de fusión) - Conglomerados - Compuestos racémicos - Pseudoracematos. Soluciones sólidas de enantiómeros - Polimorfismo en sistemas binarios - Racematos anómalos.
Tema 4. Propiedades de los enantiómeros y de sus mezclas, en disolución
Representación gráfica de sistemas de tres componentes - Disoluciones de conglomerados. Diagramas de fase teóricos - Disoluciones de compuestos racémicos. Diagramas de fase teóricos - Diagramas de fase teóricos de soluciones de pseudoracematos - Diagramas de fase experimentales correspondientes a los distintos tipos de disoluciones de racematos - Polimorfismo en sistemas ternarios.
Tema 5. Resolución por cristalización directa
Separaciones basadas en la cristalización simultanea de los enantiómeros - Resolución por arrastre - Cristalización en disolventes ópticamente activos.
Tema 6. Formación y separación de diastereómeros (I)
Resolución vía formación de sales diastereómeras - Resolución vía complejos ácido-base de Lewis - Resolución vía compuestos de inclusión cristalinos - Propiedades físicas de las sales diastereómeras - Diagramas binarios de puntos de fusión de sales diastereómeras - Diagramas de solubilidad de mezclas de sales diastereómeras - Sales dobles - Aislamiento de la sal diastereómera más soluble.
Tema 7. Formación y separación de diastereómeros (II)
Derivados covalentes de ácidos - Derivados covalentes de aminas - Derivados covalentes de alcoholes, dioles, tioles y fenoles - Derivados covalentes de aldehídos, cetonas y sulfóxidos - Derivados covalentes de aminoácidos - Resolución de olefinas, sulfóxidos y fosfinas vía complejos diastereómeros - Propiedades físicas de los diastereómeros covalentes y sus mezclas - Correlación estructura-propiedades de los diastereómeros.
Tema 8. Recuperación de los enantiómeros a partir de diastereómeros
Descomposición de sales diastereómeras - Descomposición de diastereómeros covalentes - Enriquecimiento de mezclas parcialmente resueltas. Purificación final.
Tema 9. Separación de enantiómeros por cromatografía. Cromatografía líquida
Introducción - Mecanismos de discriminación quiral - Cromatografía líquida - Fases estacionarias quirales - Cromatografía líquida con “fase móvil quiral”.
